واکنشگر گرینیارد

از ویکی‌پدیا، دانشنامهٔ آزاد
پرش به: ناوبری, جستجو
اتیل منیزیم برمید
متیل منیزیم برمید

واکنشگر گرینیارد (به فرانسوی: Grignard) یکی از معروف ترین اعضای طبقهٔ گسترده‌ای از اجسام، موسوم به ترکیبات آلی فلزی است. واکنشگر گرینیارد دارای فرمول عمومی RMgXونام عمومی آلکیل منیزیم هالید است.

این واکنشگر به افتخار مخترع فرانسوی آن ویکتور گرینیارد نامیده شده است.[۱][۲]

محتویات

تولید واکنشگر گرینیارد [ویرایش]

وقتی محلولی از یک آلکیل هالید در اتیل اتر خشک را بر روی براده‌های فلز منیزم می‌ریزیم، واکنش شدیدی رخ می‌دهد. محلول کدر می‌شود، شروع به جوشیدن می‌کند و فلز منیزیم به تدریج نا پدید می‌شود.محلول حاصل را، به افتخار ویکتور گرینیارد (از دانشگاه لیون) که بخاطر این کشف، جایزه نوبل سال ۱۹۱۲ را دریافت کرد، واکنشگر گرینیارد می‌نامند. این واکنشگر یکی از سودمند ترین و تنوع پذیر ترین واکنش‌های شناخته شده در شیمی آلی است.[۳]

واکنشگر گرینیارد معمولا از طریق واکنش یک اورگانوهالوژن و فلز منیزیم تهیه می شود.از آنجایی که واکنشگرها با بخار آب و اکسیژن هوا به شدت واکنش می دهند، واکنش باید در گاز نیتروژن انجام شود.اورگانوهالوژن ها در واکنش با فلز منیزیم رفتارهای متفاوتی از خود نشان می دهند.برای مثال آلکیل یدید به سرعت با منیزیم واکنش می دهد، در حالی که بیشتر آریل کلریدها (در صورت واکنش دادن) بسیار آرام واکنش می دهند.[۴]

مکانیسم واکنش یک آلکیل هالید با فلز منیزیم:[۵]

R−X + Mg → R−X•− + Mg•+
R−X•− → R• + X−
X− + Mg•+ → XMg•
R• + XMg• → RMgX

خواص و ویژگی‌های واکنشگر گرینیارد [ویرایش]

در این ترکیبات پیوند کربن- منیزیم کووالانسی، ولی شدیدا قطبی است که در آن کربن الکترونها را از منیزیم الکتروپوزیتیو به سوی خود جلب می‌کند، پیوند منیزیم-هالوژن اساسا یک پیوند یونی است. واکنشگر گرینیارد شدیدا واکنش پذیر است.این واکنشگر با شماری از ترکیبات معدنی از جمله آب، کربن دی اکسید و اکسیژن و همچنین با بسیاری از انواع ترکیب‌های آلی واکنش می‌دهد.[۶]

نگارخانه [ویرایش]

  • منیزیم در داخل ظرف موجود است.

  • سپس، بوتیلن اکساید و تکه ی کوچکی از ید به آن اضافه می شود.

  • محلول آلکیل برمید در حین گرم کردن افزوده می شود.

  • پس از افزودن همه محلول آلکیل برمید و هم خوردن، گرم کردن محلول تا لحظاتی ادامه می یابد.

  • واکنشگر گرینیارد تشکیل شده اما مقداری فلز منیزیم هنوز در ظرف واکنش باقی مانده است.

  • واکنشگر گرینیارد آماده شده در مرحله قبل تا دمای صفر در جه سانتی گراد سرد شده است تا آماده افزودن ترکیبات کربونیل دار شود.هنگامی که محلول شروع به رسوب کردن کند، محلول کدر می شود.

  • ترکیب حاوی گروه کربونیل به محلول اضافه می شود.

  • محلول تا دمای اتاق گرم می شود.واکنش کامل شده است.